近来歌坛大姐大麦当娜与老公盖-里奇的婚姻问题成为了人们讨论的焦点，先是有知情人透露二人将在今年11月宣布离婚消息，之后盖-里奇的手上也不见了结婚戒指，然而麦姐的经纪人却说二人并没有离婚，这样一来谁也说不准这两人到底会是怎样的结局。且不说麦姐此次的婚姻如何，不过麦姐对于感情一向都是敢作敢当，她的感情经历自然也是非同凡响。
凯莉-麦吉利斯
在一本名为《告密》的书中，揭露了麦当娜曾经与出演过《壮志凌云》的女演员凯莉-麦吉利斯有过交往。凯莉-麦吉利斯身型高大，中性十足，完全不输给男人。
小肯尼迪
一本名为《美国遗产》的书中曾揭露小肯尼迪与麦当娜在1988年一同在芝加哥一间汽车旅馆开过房，不过由于小肯尼迪没有带安全套而使得二人扫兴而归。
西恩-潘
奥斯卡影帝西恩-潘与麦当娜在一起四年，于1989年分手。回忆起这段婚姻，西恩-潘的形容是“苦难一场”，他说根本想不起他们私下里曾谈过心。
沃伦-比蒂
由兰迪 塔拉波瑞利执笔的《麦当娜的私密传记》曾经透露麦当娜在1990年与一同拍摄影片《至尊神探》的沃伦有短暂的恋情。
迈克尔-杰克逊
这二人一个是流行天王一个是歌坛大姐大，二人曾经约会过一段时间，并且一同出席了1991年的奥斯卡颁奖典礼。
梵尼拉-艾司
在1991到1992年期间，麦姐与梵尼拉分分合合。梵尼拉说原本一切都还好，直到麦当娜出版了那本名为《SEX》的书，他不希望自己成为这种下流读物里的一部分。
托尼-沃德
托尼-沃德可以说是模特界的尤物，帅气的外表加上神秘性感的气质令女性为其着迷。他曾在上世纪90年代为麦姐拍摄过不少的音乐录影带，同时也出现在麦姐的书中，两人当时更是打得火热。
蓝尼-克罗维兹
蓝尼-克罗维兹在1991年帮麦当娜制作了专辑《Justify my love》，据知情人透露，二人台上台下都十分亲昵。
桑德拉-伯恩哈德
同样是位彪悍女星的桑德拉-伯恩哈德与麦当娜曾经传出过绯闻，不过桑德拉日后对此表示否认，声称她们是在故意与媒体玩游戏。
Ingrid Casares
当时Ingrid Casares正在与女演员桑德拉-伯恩哈德约会，而之后便与麦当娜勾搭在了一起。麦当娜说她一直都认为当你遇到某个人时是为了与另一个人相遇，而她认识桑德拉就是为了遇到Ingrid。
丹尼斯-罗德曼
罗德曼与麦姐的关系已是众人皆知，麦姐在1994年还曾要求罗德曼从拉斯维加斯飞到纽约来帮她受孕，罗德曼说麦姐在电话中告诉他“我在排卵，赶紧给我过来。”
清水珍妮
这位与安吉丽娜-茱莉曾经在一起的女模特承认自己与麦当娜曾经同床共枕，还爆料自己在麦姐的卧室里裸舞。
乔斯-坎塞科
棒球明星乔斯-坎塞科在自传中提到麦当娜曾要他娶自己为妻，只不过他对麦姐从来没动过心，只是被她迷住而已。
Tupac Shakur
Tupac在1996年去世，在他去世前一年麦当娜曾表示希望Tupac能够成为她孩子的父亲。
卡罗斯-里昂
麦当娜与卡罗斯相恋三年，并且他还是麦姐大女儿的父亲，两人在1997年分道扬镳。
查尔斯-巴克利
麦当娜曾经在上节目时被问及她与巴克利的关系，平时豪放的麦姐一脸羞涩地说巴克利并不理解朋友的含义。
小甜甜布兰妮
麦姐与布兰妮在2003年MTV音乐录影带大奖上这深情一吻让众人大跌眼镜，而麦当娜当时对女儿的解释是，“我是妈妈界的流行明星，而她是孩子界的流行明星，我是将自己的能量传输给她。”
盖-里奇
麦当娜与盖-里奇在2000年结婚，两人结婚之初感情一直很好。然而随着时间的推移，盖-里奇忙着拍电影，麦姐忙着收养孤儿，两人之间变得更像是姐弟。
